Hyperpigmentierung in Hautfalten

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Tropolon- und Hydroxybenzol-substituierte Oligopeptide zur Depigmentierung Tropolone and substituted hydroxybenzene oligopeptides for depigmenting. Lokale Hyperpigmentierungen sowie eine zu starke konstitutive Pigmentierung werden als kosmetischer Makel empfunden.

Local hyperpigmentation and excessive constitutive pigmentation are perceived as a cosmetic blemish. Die Pigmentierung der Haut wird ganz wesentlich durch das haut- eigene Pigment Melanin bestimmt.

Skin pigmentation is essentially determined by the skin-own pigment melanin, Hyperpigmentierung in Hautfalten. Dieses wird von spezialisierten Zellen der Epidermis, den Melanozyten, gebildet. This is formed by specialized cells of the epidermis, melanocytes.

Bei der Melaninsynthese spielt die Tyrosinase als Schrittmacherenzym eine ganz entscheidende Rolle. In the synthesis of melanin tyrosinase plays a crucial role as a pacemaker enzyme. In addition to the uniform pigmentation which is reflected in the so-called photo type of the skin, Hyperpigmentierung in Hautfalten, it can also lead to increased local pigmentation, Hyperpigmentierung in Hautfalten, which may have different causes.

Als Beispiele für diese lokalen Hyperpigmentierungen wären zu nennen: Sommersprossen, Altersflecken, Melasma, Chloasma, postinflammatorische Hyperpigmentierung, Leberflecken und viele mehr. Examples of these local hyperpigmentation could be mentioned: Allen Formen der Pigmentierung ist gemeinsam, dass zu viel Melanin auftritt.

All forms of pigmentation in common is that too much melanin occurs. Lokale Hyperpigmentierungen wie auch eine an sich dem Hauttyp durchaus angemessene Pigmentierung werden häufig als kosmetische Makel wahrgenommen. Local hyperpigmentation as well as a per se to the skin type perfectly adequate pigmentation are often perceived as a cosmetic blemish, Hyperpigmentierung in Hautfalten. Es wurden daher unterschiedliche Strategien entwickelt, die Pigmentierung der Haut zu vermindern.

Different strategies have been developed, therefore, to reduce skin pigmentation. In addition to the inhibition of melanin synthesis which is largely controlled Hyperpigmentierung in Hautfalten the pacemaker enzyme tyrosinase Hyperpigmentierung in Hautfalten Angänge are known which prevent the transfer of melanin from the melanocytes to the surrounding keratinocytes. So werden Serinprotease-Inhibitoren beispielsweise aus Sojabohnen beschrieben, die diesen Transfer unterbinden.

As serine protease inhibitors are described, for example, from soybeans that prevent this transfer. Niacinamid soll in ähnlicher Weise die Pigmentierung vermindern. Niacinamide to reduce the pigmentation in a similar way, Hyperpigmentierung in Hautfalten.

Auch eine verstärkte Erneuerung der Haut, die mit einer erhöhten Abschilferung der Hyperpigmentierung in Hautfalten Korneozyten der Haut einhergeht, wird zur Hautaufhellung beschrieben.

Also enhanced regeneration of the skin, which is associated with an increased desquamation of corneocytes containing melanin of the skin is described for skin lightening. For this procedure also vitamin A acid can be used, inter alia, lactic acid, glycolic acid, but. Auch sind hautaufhellende Behandlungsweisen bekannt, bei denen Antioxidantien wie Vitamin C und seine Derivate zum Einsatz kommen, oder solche, bei denen die intrazelluläre Stabilität des Schrittmacherenzyms Tyrosinase vermindert wird beispielsweise durch Linolensäure, Hyperpigmentierung in Hautfalten.

Also, skin lightening methods of treatment are known in which antioxidants such as vitamin C and its derivatives are used, or those in which the intracellular stability of the enzyme tyrosinase pacemaker is reduced for example by linolenic gel gesund aus Krampfadern Bewertungen. Neben den zuvor beschriebenen Vorgehensweisen zur Hautaufhellung steht eine direkte Inhibition der Tyrosinase im Vordergrund vieler Strategien.

In addition to the previously described procedures for skin lightening is a direct inhibition of tyrosinase in the forefront of many strategies. Die meisten Inhibitoren sind phenolische oder catechole Strukturen. Most inhibitors are phenolic or catechols structures.

Hierbei kommen allgemein bekannte Tyrosinaseinhibitoren wie Koji- säure, Arbutin und Hydrochinon zum Einsatz. Here, well-known tyrosinase inhibitors such as koji, are acid-arbutin and hydroquinone used.

Allerdings zeigen in vivo wirksame Konzentrationen auch häufig deutliche Nebenwirkungen. Aufgrund dieser toxikologischen Probleme, die bei fast allen hautaufhellenden Ansätzen auftreten können, fehlt es nach wie vor an wirksamen pigmentie- rungsvermindernden Wirkprinzipien, die toxikologisch unbedenklich sind, Hyperpigmentierung in Hautfalten.

Die bislang verfügbaren Tyrosinase-Inhibitoren wurden für eine Pilztyrosinase optimiert. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es weiterhin, Inhibitoren für die menschliche Tyrosinase zu entwickeln, die diese hocheffizient inhibieren, um die Hautpigmentierung zu minimieren. Hydroquinone is described in the literature often called "gold standard".

However, Hyperpigmentierung in Hautfalten, effective concentrations show in vivo often significant side effects Because of this toxicological problems that can occur in almost all skin-lightening approaches, there is still a lack of effective pigmentation rungsvermindernden active principles.

Tropolon und seine Derivate werden in der Patentliteratur bereits als Tyrosinase-Inhibitoren und Substanzen zur Hautaufhellung beschrieben. Tropolone and its derivatives Hyperpigmentierung in Hautfalten already described in the patent literature as tyrosinase inhibitors and substances for skin lightening. So for example, JP describes the use of tropolone for treatment of skin spots and freckles. JP sowie US beschreiben die hautaufhellende Wirkung von Isopropyltropolon, einem natürlich vorkommenden Tropolon-Derivat, das auch Thujaplicin genannt wird.

JP and US 4, describe the skin lightening effect of Isopropyltropolon, which is also called thujaplicin a naturally occurring tropolone derivative. EP describes the use of tropolone in combination with other whitening agents. Auch werden in der Patentliteratur peptidische Strukturen zur Tyrosinase-lnhibition beschrieben z. WOUS Also peptidic structures for tyrosinase inhibition are described in the patent literature eg. None of these structures shows similarities with the novel compounds.

Bestandteil der Erfindung sind somit sowohl der neuartige Enzymassay wie auch die mit seiner Hilfe identifizierten Strukturen. Part of the invention are thus both the novel enzymatic assay as well as Hyperpigmentierung in Hautfalten identified with its help structures. R 1 eine Gruppe gewählt unter H, Benzyloxycarbonyl- tert. R 2 eine Gruppe gewählt unter p-Hydroxyphenyl- 4-Hydroxyhepta-1 ,3,6-trienonyl- oder 2,4-Dihydroxyphenyl- 4[ Hydroxyamino carbonyl]phenyl-5-Hydroxyoxo-4H-pyran-2yl - 3- Hydroxyoxopyridin-1 - 4H -yl - 2-Thioxo-1 ,3-oxazolidinyl - 4- R 2 is a group selected from p-hydroxyphenyl, 4-Hydroxyhepta-1, 3,6-trienoneyl or 2,4-dihydroxyphenyl, 4 [ hydroxyamino carbonyl] phenyl, 5-hydroxyoxo-4H-pyranyl - 3-hydroxyoxopyridine-1 - 4H -yl - 2-thioxo-1, 3-oxazolidinyl - R 3 is a group selected from -OH, NH 2, overcome the disadvantages of the prior art.

Diese sind hervorragend geeignet, die menschliche Tyrosinase zu inhibieren und somit eine Verminderung der Hautpigmentierung herbeizuführen. These are well suited to inhibit human tyrosinase and thus bring about a reduction in skin pigmentation. Insbesondere betrifft dies die Verminderung unerwünschter Pigmentierung wie sie beim jeweiligen Hauttyp natürlicherweise durchaus angemessen auftreten kann Whitening sowie bei den verschiedenen Formen von lokaler Hyperpigmentierung Pigmentierungsstörungen wie zB Altersflecken, Melasma, Chlosma, Sommersprossen, Leberflecken, verschiedene Formen der postinflammatorischen Hyperpigmentierung, wie sie nach Sonnenbränden, eingewachsenen Bart- Haaren, nach Entfernen von Körperbehaarung, Rasur und bei entzündlichen Läsionen der Haut beispielsweise Akne etc auftreten.

In particular, this relates to the reduction of unwanted pigmentation as the type of skin naturally can quite appropriate occur whitening and in the various forms of local hyperpigmentation pigmentation such as age spots, melasma, Hyperpigmentierung in Hautfalten, Chlosma, freckles, liver spots, various forms of postinflammatory hyperpigmentation as after sunburns, ingrown beard hair, after Wie man die Beine mit Krampfadern halten of body hair, shaving and in inflammatory lesions of the skin e.

Example, to reduce skin wrinkles and scars, Hyperpigmentierung in Hautfalten, to counteract the resulting skin irritations and to promote the regeneration processes in the damaged skin.

In addition, the compounds and formulations according to the invention thereof the following additional advantages: Preferably, when n in the compounds of this invention is 1 or 2. Most preferably, Hyperpigmentierung in Hautfalten, if it is, the inventive compounds are oligopeptides, which consist of C-terminally terminally tyrosine, its Tropolonanalogon or 2,4- Dihydroxytyrosin which is peptidic linked with 2,4-diaminobutyric acid or Orinithin.

More preferably, if it is in the novel compounds are tri- preferred are dipeptides. The invention also includes the use of inventive compounds to inhibit human tyrosinase and for reducing skin pigmentation in Hyperpigmentierung in Hautfalten use concentration of 0.

The invention also includes cosmetic preparations containing a compound Hyperpigmentierung in Hautfalten the invention. The invention also encompasses the use compounds of the invention in formulations or the non-therapeutic use of inventive preparations to the natural hair color lighten to reduce the reactions of the skin to UV light sunburnthe reactions of the skin for shaving jock itch to reduce to increase the skin's own protective and repair mechanisms for example for dysfunctional enzymes, DNA, lipids, proteinsand for pre- and post-treatment with topical application of laser and abrasive, Hyperpigmentierung in Hautfalten, which for, Hyperpigmentierung in Hautfalten.

The inventive compounds may Hyperpigmentierung in Hautfalten oligopeptides, particularly dipeptides, Hyperpigmentierung in Hautfalten, in which a C-terminal tyrosine residue or its analog, that is derived in accordance with Figure 2 from the various radicals R 2, with Orinithin or preferably with 2,4-diaminobutyric acid, or especially is preferably linked to a peptide bond to 2,3-diaminopropionic acid, act. In Abbildung 1 ist die allgemeine Struktur dieser Verbindungen dargestellt.

Figure 1 shows the general structure of these compounds Hyperpigmentierung in Hautfalten shown. The particular effectiveness is the combination of the peptide structure with a radical R 2 which acts as a ligand in the complex with tyrosinase the essential copper ions of the enzyme.

Gruppen in Position R 2 Fig. Ergänzend zu den Abbildungen 1 und 2 lassen sich folgende Merkmale festhalten: In addition to the figures 1 and 2, the following features can hold: A sterically large, hydrophobic substituent R 1 can enhance the inhibitory effect. Die N-terminale Schutzgruppe kann aus hydrophoben aliphatisch linearen, aliphatisch verzweigten bzw. The N-terminal protecting group can be selected from hydrophobic aliphatic linear, Hyperpigmentierung in Hautfalten, aliphatic Hyperpigmentierung in Hautfalten or cyclic, and particularly preferably aromatic radicals.

Tabelle 1 zeigt Verbindungen der in Abb. Table 1 shows compounds of the general structure shown in Fig. Dabei ist auch die Stereochemie Hyperpigmentierung in Hautfalten bzw. D-Konfiguration der beiden Aminosäuren zu berücksichtigen, die einen entscheidenden Einfluss auf die Wirksamkeit der Strukturen hat. Here also the stereochemistry L- or D-configuration of the two amino acids has to be considered, which Menovazin und Krampfadern a decisive influence on the effectiveness of the structures.

In most cases, L-configuration is preferred in the case of ornithine but D configuration. To be Hyperpigmentierung in Hautfalten effective following structures according to the invention have been found: Peptid 1 peptide 1. Peptid 3 peptide 3. Peptid 4 peptide 4. Peptid 6 peptide 6. Peptid 7 peptide 7.

Peptid 9 peptide 9. Peptid 10 peptide Peptid 12 peptide Peptid 13 peptide Peptid 15 peptide Peptid 16 peptide Morin N, Bostian KA Production of L-dihydroxyphenylalanine in Esche- richia coli with the tyrosine phenol-lyase gene cloned from Erwinia herbicola. Das Peptid wird dann als Sondersynthese mit den gebräuchlichen Peptidsyntheseverfahren hergestellt. Morin N, Hyperpigmentierung in Hautfalten, Bostian KA production of L-dihydroxyphenylalanine in Escherichia coli with the tyrosine phenol-lyase gene cloned from Erwinia herbicola.


Hyperpigmentierung des Gesichts | SpringerLink

Upgrade to remove ads. Staphylococcal scalded skin syndrome. Hautflora integrinöser Befall Hautfaltenrotbraune Makula, mit Schuppung meist asympt. Wood-Licht- kaminrote Fluoreszenz T: Trichophytos speziez Microsporum spezies Epdermophytos spezies. Tinea capitis Tinea corporis Tinea pedis Nagelmykose Onchyomykosen. Alkohol, Medis, Hungern, Sepsis S: Handrücken, Hyperpigmentierung in Hautfalten, Unterarm, Gesicht, Nacke S: Porphyrinausscheidung in Urin und Stuhl erhöht T: Entzündung des Unterhautfettgewebes meist durch Überempfindlichkeitsreatkion Ätiologie: MycoplasmenMedis, Idiop S: Nikolski und Tznack negativ.

AK gegen Desmoglein S: Nikolski und Tznack positiv. Erkrankung von Haut und Schleimhäuten, idiopathisch, evtl. Cheilitis granulomatosa, Lingua plicata, Hyperpigmentierung in Hautfalten Fazialisparese. Hyperpigmentierung in Hautfalten papulosa eruptiva infantilis Gianotti-Crosti-Syndrom.

Makulopapulöses Exanthem, Assoziation zu Hepatitis B v. Meist Gesicht oder Rücken Infektion möglich. Meist toxisches, seltener allergisches Kontaktekzem oder im Rahmen atopischer Dermatitis T: Erythema ab igne e calore. Netzartige Rötung der Haut mit Teleangiektasien Ätiologie: Chronische Wärmeanwendung Rotlicht, Wärmflasche, Lagerfeuer. Bartonella henselae Allgemeinbeschwerden, Fieber Lokal: Pat Weiche und schmerzhafte Lymphknotenschwellung, Hyperpigmentierung in Hautfalten.

Keratoma sulcatum Keratolysis sulcata plantaris. Vor allem Sportler, Arbeiter oder Soldaten betroffen. Lokalisierte Rückbildung des subkutanen Fettgewebes Auftreten unter anderem nach Subkutaninjektion, aber auch druckinduziert und idiopathisch.

Papulöses Exanthem nach Hitzeexposition Ätiologie: Meist an Stamm, Hals und intertriginös Epidemiologie: Auftreten meist bei Neugeborenen, auch im weiteren Kindesalter. Seltene, klonale Erkrankung der hämatopoetischen Stammzelle S: Nummuläres Ekzem mikrobielles Ekzem, Hyperpigmentierung in Hautfalten. Periorale Dermatitis rosazeaartige Dermatitis, Stewardessen-Krankheit.

Addison Hypo- und Depigmentierung DD: Lichen sclerosus erhaben, kleinfleckiger. Noduläres Melanom bösartigster Hauttumor kann Metastasieren braun-schwarz, selten depigmentiert schnelles Wachstum. Übergang in Malignom möglich. Gutartige Tumoren der Haut:


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